Спросите Синди (2001)

Фильм «Спросите Синди» — это остроумная комедия с элементами мелодрамы, рассказывающая историю Райана Тернера, успешного и самоуверенного нью-йоркского биржевого маклера. Его мир рушится в одночасье: мошенничество партнёра лишает его работы, денег, роскошной квартиры и даже девушки. Оставшись с нуля, Райан вынужден искать любой способ вернуть утраченное. Случайная находка — газетная колонка «Спросите Синди» — становится его последней надеждой. Он решает продолжать её под видом опытной подружки, давшей обещание читательницам давать мудрые советы. Но очень скоро Райан понимает, что вопросы о любви, отношениях и жизни гораздо сложнее, чем прогнозы на фондовом рынке. Ему приходится проявить невероятную изобретательность, чтобы придумывать убедительные ответы, одновременно пытаясь наладить собственную жизнь. В этой авантюре ему помогает соседка по комнате, проницательная и добрая Кристин, которая постепенно становится для него не только соратницей, но и человеком, способным указать на истинные ценности. Картина тонко исследует темы самообмана, ответственности и того, что значит настоящий успех. В главных ролях — Рут Хейнинген в роли Кристин и Энн Хэтэуэй, которая блистательно исполняет роль самой Синди, чей образ становится для Райана и всех вокруг символом надежды и искренности.